恐れ入りますが、
仕様上、1ユーザーに対して1組織のみしか紐づけることができかねます。
対応策といたしまして、下記画像のように上位組織を一つ作成いただくのはいかがでしょうか。
画像では、「管理部長が総務部長を兼任している」状態を想定し、
管理部と総務部の上位組織に、「管理・総務部」を作成しました。
部長様を「管理・総務部」に所属させることで、
「管理部」「総務部」それぞれに所属するユーザーの受講管理をすることが可能です。
一つご注意点としては、コース・コースマップの公開条件を
組織を用いて設定する場合には、部長様が受講管理できるように、
「管理部」「総務部」とともに、「管理・総務部」も含んでいただければと存じます。